Un día como hoy, 16 de enero, del año 1556, Carlos I de España y V de Alemania cedió a su hijo Felipe la Corona de los Reinos Hispanos, Sicilia y las Indias. Felipe II ya desempeñaba funciones de gobierno desde 1544, después de que su padre redactase las Instrucciones de Palamós que lo preparaban para la regencia, cuando aún tenía dieciséis años.
La Real Maestranza de Caballería de Ronda posee en su colección museística dos retratos de Felipe II: uno ubicado en la nueva Sala de Historia, de escuela flamenca del siglo XVII; y otro atribuido a Antonio Ricci del siglo XVI en el Salón de Archivo y Biblioteca.
El 6 de septiembre de 1572 Felipe II envía una Real Cédula a 88 localidades españolas, entre ellas Ronda, animando a «que en las ciudades, villas y lugares de estos Reinos, los caballeros y hombres principales y de calidad fundasen e instituyesen entre sí alguna Cofradía, Compañía u Orden, bajo la advocación de algún Santo, con tales Ordenanzas, condiciones y capítulos que para ellos, entre otras cosas, se ordenasen fiestas en algunos días señalados de Justas, Torneos y Juegos de Cañas y otros ejercicios militares».
En este documento el Rey recomendaba vivamente a los caballeros ejercitarse para la guerra mediante la realización de torneos, juegos de cañas, alcancías, anillas y, como no, alanceando toros bravos -parte del adiestramiento ecuestre tanto como un espectáculo popular-. La cédula de Felipe II fue leída en Ronda en el cabildo del martes 22 de septiembre de 1572. El corregidor y demás caballeros presentes, en nombre de la ciudad, siguieron el ritual acostumbrado, se destocaron, tomaron el escrito del monarca en las manos, lo besaron y pusieron sobre sus cabezas en señal de acatamiento.
Al tiempo, se acordaba avisar a todos los caballeros que no estuviesen presentes, y se determinó, como primer paso, limpiar la carrera pública de la plaza del Pozo, comprar una lanza jineta y unos cascabeles para que los días de fiesta corriesen todos los caballos que se quisieran presentar.
En cabildo celebrado el 3 de agosto de 1573 la ciudad acordó enviar una respuesta al Rey notificándole que se había constituido una hermandad de caballeros bajo la denominación de Cofradía del Santo Espíritu, antecedente de la Real Maestranza de Caballería de Ronda. Sus ordenanzas recogían hacer fiesta de caballos «el día segundo de Pascuas del Espíritu Santo, el de San Juan y el de San Pedro, las Carnestolendas y Pascua de Resurrección, y que todos los jueves los caballeros mozos montasen en la plaza del Pozo, teniendo por patrona a Nuestra Señora de Gracia».
