Situada entre la Real Guarnicionería de la Casa de Orleáns y la Colección de Armas de Fuego Antiguas, la galería de la Real Maestranza propone una introducción a la institución nobiliaria y caballeresca, cuyos orígenes se remontan a la conquista de Ronda durante la Guerra de Granada.

Los retratos de Felipe II y del infante Don Gabriel (hijo de Carlos III y primer miembro de la familia real que fue nombrado Hermano Mayor de la institución) acompañados por uniformes históricos, sillas de montar y armas emblemáticas perteneciente a ilustres caballeros, recorren las vicisitudes de la corporación rondeña a lo largo de sus más de cuatro siglos de historia.